Elek­tro­phi­le Sub­sti­tu­ti­on an Aro­ma­ten - AB

Du hat­test be­reits ge­lernt, dass zum Bei­spiel Brom mit einer aro­ma­ti­schen Ver­bin­dung, wie bspw. Ben­zol (Ben­zen), zu Brom­ben­zol re­agiert. Als Ne­ben­pro­dukt ent­steht hier­bei Brom­was­ser­stoff. Der dabei ab­lau­fen­de Re­ak­ti­ons­typ ist die so­ge­nann­te elek­tro­phi­le Sub­sti­tu­ti­on. For­mal be­trach­tet wird hier­bei ein Was­ser­stoff-Atom des Ben­zol-Mo­le­küls durch ein Brom-Atom er­setzt (sub­sti­tu­iert¹). Das Ad­jek­tiv elek­tro­phil­Re­fe­ren­z2² be­deu­tet hier so viel wie „elek­tro­nen­lie­bend“. Diese che­mi­sche Re­ak­ti­on fin­det aber nicht in einem Schritt statt, son­dern in meh­re­ren hin­ter­ein­an­der ab­lau­fen­den Teil­schrit­ten. Die Ab­fol­ge die­ser Teil­schrit­te wird als Re­ak­ti­ons­me­cha­nis­mus be­zeich­net. Im Fol­gen­den wird der Re­ak­ti­ons­me­cha­nis­mus der elek­tro­phi­len Sub­sti­tu­ti­on ge­nau­er be­trach­tet.

Auf­ga­be

In der zwei­ten Ta­bel­len­spal­te ist jeder Re­ak­ti­ons­schrit­te mit­hil­fe von Struk­tur­for­meln in der LEWIS-Schreib­wei­se dar­ge­stellt.

1. Be­schrei­be jeden Re­ak­ti­ons­schritt unter Ver­wen­dung von Be­grif­fen der Teil­chen­ebe­ne. (Hin­weis: Falls Du Hilfe be­nö­tigst, fin­dest Du in der letz­ten Spal­te ein Wort­ge­län­der. Es ent­hält Sub­stan­ti­ve und Ver­ben, die in der Be­schrei­bung ent­hal­ten sein müs­sen.)

   Nr.	Bild­haf­te Dar­stel­lung des Re­ak­ti­ons­schritts	Be­schrei­bung des Re­ak­ti­ons­schritts auf Teil­chen­ebe­ne	Hilfe: Wort­ge­län­der
   1			Brom-Mo­le­kül - Alu­mi­ni­um­bro­mid-Teil­chen - - be­we­gen – auf­ein­an­der zu
   2			Wech­sel­wir­kung - Brom-Mo­le­küls - Alu­mi­ni­um­bro­mid-Teil­chen - Po­la­ri­sie­rung - bin­den­des Elek­tro­nen­paar - Brom-Mo­le­kül Brom-Mo­le­kül- Dipol - Elek­tro­phil (elek­tro­nen­lie­ben­des Teil­chen)
   3			Elek­tro­phil – wech­sel­wir­ken - sechs de­lo­ka­li­sier­te Elek­tro­nen - Ben­zol-Ring
   			Elek­tro­nen­paar - Ben­zol­ring - de­lo­ka­li­sier­ten Elek­tro­nen - Bin­dung - par­ti­al po­si­tiv ge­la­de­nen Brom-Atom – aus­bil­den - Zeit­gleich - bin­den­des Elek­tro­nen­paar - Brom-Mo­le­kül - he­ter­o­ly­tisch – ge­spal­ten - frei­es Elek­tro­nen­paar - par­ti­al ne­ga­tiv ge­la­de­nes Brom-Atom – Elek­tro­nen­paar­bin­dung - Alu­mi­ni­um­bro­mid-Teil­chen aus­bil­den - ent­ste­hen - po­si­tiv ge­la­de­nes Areni­um-Ion (Car­bo­ka­ti­on) - ne­ga­tiv ge­la­de­nes AlBr4--Ion Areni­um-Ion - im Ge­gen­satz - Ben­zol-Mo­le­kül kei­nen aro­ma­ti­schen Cha­rak­ter - be­sit­zen
   4			Areni­um-Ion - me­so­me­rie­sta­bi­li­siert
   			Pro­ton - Areni­um-Ion – ab­ge­ben - Brom­ben­zol-Mo­le­kül – ent­ste­hen - Brom­ben­zol-Mo­le­kül - aro­ma­ti­sche Zu­stand - wie­der­her­stel­len
   			ab­ge­spal­te­nes Pro­ton re­agie­ren - ne­ga­tiv ge­la­de­nes AlBr4—-Ion - Brom­was­ser­stoff-Mo­le­kül - Alu­mi­ni­um­bro­mid-Teil­chen – ge­bil­det wer­den – Ka­ta­ly­sa­tor - Alu­mi­ni­um­bro­mid - wie­der­her­ge­stellt
   			Ben­zol – re­agie­ren - Brom – Ka­ta­ly­sa­tor - Alu­mi­ni­um­bro­mid - Brom­ben­zol – Brom­was­ser­stoff - ein Was­ser­stoff-Atom - Ben­zol-Mo­le­küls - Brom-Atom for­mal - er­set­zen

   Unger (ZSL) [CC BY SA DE4]

Lü­cken­text: Me­cha­nis­mus der elek­tro­phi­len Ad­di­ti­on (Ni­veau­stu­fe II)

Schü­ler:innen mit grö­ße­rem Un­ter­stüt­zungs­be­darf kann die Be­ar­bei­tung eines Lü­cken­texts an­ge­bo­ten wer­den, der unter dem fol­gen­den Link als h5p-Datei ver­wen­det und her­un­ter­ge­la­den wer­den kann. Das Ein­bet­ten (Em­bed­ding) des In­halts auf einer an­de­ren Seite ist eben­falls mög­lich. h5p-Datei