Nach­weis der Al­de­hyd-Grup­pe mit Kö­nigs­blau-Re­agenz (SV)

Bil­dungs­plan­be­zug

In­halts­be­zo­ge­ne Kom­pe­ten­zen

3.4.4 Na­tur­stof­fe

(4) den Ring­schluss bei Mo­no­sac­cha­ri­den als Hal­bace­tal­bil­dung er­läu­tern (nu­cleo­phi­ler An­griff) und den Zu­sam­men­hang zwi­schen Fi­scher-Pro­jek­ti­ons­for­meln und Ha­worth-Pro­jek­ti­ons­for­meln dar­stel­len (D-Glu­co­se, […])

Pro­zess­be­zo­ge­ne Kom­pe­ten­zen

2.1 Er­kennt­nis­ge­win­nung

(10) Mo­del­le und Si­mu­la­tio­nen nut­zen, um sich na­tur­wis­sen­schaft­li­che Sach­ver­hal­te zu er­schlie­ßen

2.2 Kom­mu­ni­ka­ti­on

(4) che­mi­sche Sach­ver­hal­te unter Ver­wen­dung der Fach­spra­che […] be­schrei­ben […] oder er­klä­ren

Ma­te­ria­li­en

• Tüp­fel­plat­te
• Pi­pet­ten
• 2 Ob­jekt­glä­ser

Che­mi­ka­li­en

• Glu­co­se-Lö­sung
• Pro­pa­nal
• Kö­nigs­blau-Re­agenz

Durch­füh­rung

1. Trop­fen Sie in eine Mulde der Tüp­fel­plat­te 2-3 Trop­fen der Glu­co­se-Lö­sung, in eine zwei­te 2-3 Trop­fen Pro­pa­nal.
2. Fügen Sie bei­den Ver­tie­fun­gen je­weils 2-3 Trop­fen des Kö­nigs­blau-Re­agenz zu und de­cken beide Mul­den mit einem Ob­jekt­glas ab.

Hin­wei­se für die Lehr­kraft

Für den sinn­vol­len Ein­satz die­ser Vor­ge­hens­wei­se ist es zwin­gend not­wen­dig die Ein­heit „che­mi­sche Gleich­ge­wich­te“ VOR der Ein­heit „Na­tur­stof­fe“ zu be­han­deln!

Ach­tung:

Be­fin­den sich die Glu­co­se-Lö­sung und das Pro­pa­nal di­rekt ne­ben­ein­an­der auf der Tüp­fel­plat­te, kön­nen Pro­pa­nal-Dämp­fe das Er­geb­nis der Glu­co­se-Lö­sung ver­fäl­schen. Daher soll­ten die Mul­den ab­ge­deckt wer­den oder man ver­wen­det für die bei­den Nach­weis­re­ak­tio­nen auch zwei Tüp­fel­plat­ten, die man in einem grö­ße­ren Ab­stand zu­ein­an­der stellt.

Das Kö­nigs­blau-Re­agenz ist zu Be­ginn oliv­grün (Abb. 1, II). Bei An­we­sen­heit einer Al­de­hydgrup­pe färbt sich die Lö­sung tief­blau (Abb. 1, I). Die Glu­co­se-Lö­sung bleibt oliv­grün, wo­hin­ge­gen sich das Pro­pa­nal blau ver­färbt. Hier­bei han­delt es sich um eine Al­ter­na­ti­ve zur Schiff´schen Probe, wo­durch die Pro­ble­ma­tik mit dem Para-Fuch­sin um­gan­gen wer­den kann.

Her­stel­lung des Kö­nigs­blau-Re­agenz:

• In ein Be­cher­glas (100 mL) wer­den 1,39 g Na­tri­um­di­hy­dro­gen­phos­phat (NaH₂PO₄ • 1H₂O) und 5,32 g Di­ka­li­um­hy­dro­gen­phos­phat (K₂HPO₄) ein­ge­wo­gen. (Al­ter­na­tiv kann der der pH-Wert von 7,4 auch mit­tels fer­ti­gen Puf­fer­lö­sun­gen ein­ge­stellt wer­den.)
• Dem Ge­misch fügt man 10 mL blaue Tinte (Pe­li­kan 4001, Me­thyl­blau) zu und rührt, bis sich die Fest­stof­fe voll­stän­dig ge­löst haben.
• Nun pi­pet­tiert man 2,6 mL Na­tri­umsul­fit-Lö­sung (c = 0,1 mol/L) zu und rührt für wei­te­re 20 Mi­nu­ten bevor man die Lö­sung mit dest. Was­ser auf 25 mL ver­dünnt.
• Nun ist die Lö­sung oliv­grün (und ist ca. 1 Monat halt­bar).

Er­klä­rung:

Sul­fit-Ionen kön­nen re­ver­si­bel an das Me­thyl­blau ad­die­ren. Dabei bil­det sich Me­thyl­blau-Car­bi­nol. Im leicht al­ka­li­schen Be­reich (pH = 7,4) liegt das Gleich­ge­wicht stark auf der rech­ten Seite, so­dass die Lö­sung oliv­grün er­scheint.

Abb. 1 Gleich­ge­wicht zwi­schen Me­thyl­blau und Me­thyl­blau-Car­bi­nol

Al­de­hy­de kön­nen, wie das Me­thyl­blau, Sul­fit-Ionen ad­die­ren. Hier­durch wird aus dem oliv­grü­nen Me­thyl­blau-Car­bi­nol (II) durch Ab­spal­tung des Sul­fits das blaue Me­thyl­blau (I). Die nu­cleo­phi­le Ad­di­ti­on der Al­de­hy­de-Grup­pe ist in Ab­bil­dung 2 dar­ge­stellt.

Abb. 2: Nu­cleo­phi­le Ad­di­ti­on zwi­schen einem Al­de­hyd und dem Sul­fit-Ion

Quel­le: Bert­sc­che, I.; Chem­kon (2017, 24, Nr. 2, 73-76).