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Elek­tro­phi­le Sub­sti­tu­ti­on an Ben­zol

Dauer: 2 Un­ter­richts­stun­den

Bil­dungs­plan­be­zug

In­halts­be­zo­ge­ne Kom­pe­ten­zen

(4) die Me­cha­nis­men [der elek­tro­phi­len Ad­di­ti­on an Al­ke­ne] und der elek­tro­phi­len Sub­sti­tu­ti­on an Ben­zen/Ben­zol (Erst­sub­sti­tu­ti­on, Areni­um-Ion) be­schrei­ben

Pro­zess­be­zo­ge­ne Kom­pe­ten­zen

2.1 Er­kennt­nis­ge­win­nung

(10) Mo­del­le und Si­mu­la­tio­nen nut­zen, um sich na­tur­wis­sen­schaft­li­che Sach­ver­hal­te zu er­schlie­ßen

2.2 Kom­mu­ni­ka­ti­on

(4) che­mi­sche Sach­ver­hal­te unter Ver­wen­dung der Fach­spra­che und ge­ge­be­nen­falls mit­hil­fe von Mo­del­len und Dar­stel­lun­gen be­schrei­ben, ver­an­schau­li­chen oder er­klä­ren

(5) fach­lich kor­rekt und fol­ge­rich­tig ar­gu­men­tie­ren

Di­dak­ti­sche Hin­wei­se

Vor­kennt­nis­se

Die Schü­le­rin­nen und Schü­ler kön­nen

  • Nach­wei­se für die bei Re­ak­ti­on von Brom­was­ser­stoff mit Was­ser ent­ste­hen­den Bro­mid- und Oxo­ni­um-Ionen be­schrei­ben
  • die Re­ak­ti­on von Brom mit einem Alken (z.B. Cy­clo­he­xen) dem Re­ak­ti­ons­typ der Ad­di­ti­on be­grün­det zu­ord­nen (Klas­se 10, ohne Me­cha­nis­mus)
  • che­mi­sche Re­ak­tio­nen dem je­wei­li­gen Re­ak­ti­ons­typ zu­ord­nen (Sub­sti­tu­ti­on, Ad­di­ti­on)
  • un­er­war­te­te Ei­gen­schaf­ten des Ben­zens/Ben­zols (keine Ad­di­ti­on von Brom, alle C-C-Bin­dun­gen gleich lang) aus der be­son­de­ren Mo­le­kül­struk­tur er­klä­ren

Stun­den­zie­le

Die Schü­le­rin­nen und Schü­ler kön­nen

  • aus dem Nach­weis von Brom­was­ser­stoff bei der Re­ak­ti­on von Brom mit Ben­zol ab­lei­ten, dass es sich bei die­ser Re­ak­ti­on um eine Sub­sti­tu­ti­ons­re­ak­ti­on han­delt
  • die Re­ak­ti­ons­glei­chung für die Re­ak­ti­on von Brom mit Ben­zol auf­stel­len
  • die Re­ak­ti­ons­schrit­te der elek­tro­phi­len Sub­sti­tu­ti­on an Ben­zol mit Va­lenz­strich-For­meln dar­stel­len
  • den Re­ak­ti­ons­me­cha­nis­mus der elek­tro­phi­len Sub­sti­tu­ti­on an Ben­zol mit Fach­be­grif­fen be­schrei­ben (Po­la­ri­sie­rung, Areni­um-Ion, Rea­ro­ma­ti­sie­rung)

Stun­den­ver­lauf 1. Stun­de

Wie­der­ho­lung des Vor­wis­sens

Al­ke­ne re­agie­ren hef­tig mit Brom. Es han­delt sich um eine Ad­di­ti­ons­re­ak­ti­on (ggf. Ver­such mit Cy­clo­he­xen und Brom kurz noch­mals de­mons­trie­ren oder Film­se­quenz zei­gen).

Leit­fra­ge

Unter wel­chen Be­din­gun­gen und wie re­agiert Ben­zol mit Brom?

Er­ar­bei­tung 1

M 1 Ar­beits­blatt mit Video zur Bro­mie­rung von Ben­zol. Ein­zel­ar­beit der SuS - Auf­ga­be 1

Er­geb­nis 1

Brom löst sich zu­nächst im Ben­zol (weil die Mo­le­kü­le bei­der Stof­fe über die glei­chen zwi­schen-mo­le­ku­la­ren Wech­sel­wir­kun­gen ver­fü­gen).

Durch die Re­ak­ti­on von Eisen mit Brom ent­steht Ei­sen­bro­mid, das als Ka­ta­ly­sa­tor fun­giert. Ben­zol re­agiert mit Brom unter En­er­gie­frei­set­zung.

Er­ar­bei­tung 2

M 1 Ar­beits­blatt mit Video zur Bro­mie­rung von Ben­zol Ein­zel­ar­beit der SuS - Auf­ga­ben 2 bis 4

Er­geb­nis 2

Es wird her­aus­ge­ar­bei­tet, dass bei der Re­ak­ti­on Brom­was­ser­stoff ent­steht. Da­nach wird auch das zwei­te Pro­dukt Mo­no­brom­ben­zol ab­ge­lei­tet. Die Re­ak­ti­ons­glei­chung wird er­stellt und der Re­ak­ti­ons­typ Sub­sti­tu­ti­on zu­ge­ord­net.

Stun­den­ver­lauf 2. Stun­de

Leit­fra­gen

Erst durch Zu­ga­be des Ei­sen­pul­vers läuft die Bro­mie­rung von Ben­zol ab. Das zu­ge­ge­be­ne Ei­sen­pul­ver re­agiert mit einem Teil des Broms zu Eisen(III)-bro­mid FeBr3.

  • Wel­che Funk­ti­on hat das Eisen(III)-bro­mid bei der Bro­mie­rung von Ben­zol?
  • Wel­che ein­zel­nen Re­ak­ti­ons­schrit­te lau­fen nach­ein­an­der bei die­ser Re­ak­ti­on ab?

Er­ar­bei­tung

Die Funk­ti­on des Ka­ta­ly­sa­tors Eisen(III)-bro­mid und der Me­cha­nis­mus der elek­tro­phi­len Sub­sti­tu­ti­on an Ben­zol wer­den mit den AR-Ani­ma­tio­nen auf Sym­bol- und Teil­chen­ebe­ne (M 2) er­ar­bei­tet. An­hand der AR-Ani­ma­tio­nen be­schrei­ben die Schü­le­rin­nen und Schü­ler die ein­zel­nen Schrit­te der Sub­sti­tu­ti­on, als Hilfe dient eine Be­griffs­lis­te auf dem Ar­beits­blatt.

M 2: Ar­beits­blatt mit Ani­ma­tio­nen zum Me­cha­nis­mus der elek­tro­phi­len Sub­sti­tu­ti­on

Er­geb­nis­si­che­rung

Die Er­geb­nis­über­prü­fung der Be­schrei­bung er­folgt mit einer Learnin­gApp (M 2), in der Text­bau­stei­ne in die rich­ti­ge Rei­hen­fol­ge zu brin­gen sind. Im Leh­rer-Schü­ler-Ge­spräch wird ab­schlie­ßend be­grün­det, dass die Re­ak­ti­on von Ben­zol mit Brom eine elek­tro­phi­le Sub­sti­tu­ti­on ist.

Die be­son­de­re Be­deu­tung des letz­ten Schritts (Rea­ro­ma­ti­sie­rung – Rück­bil­dung des aro­ma­ti­schen Sys­tems) als we­sent­li­cher Un­ter­schied zur Ad­di­ti­on wird her­vor­ge­ho­ben (Be­grün­dung mit Me­so­me­rie­ener­gie des Ben­zol-Mo­le­küls).

M 1 Ar­beits­blatt: Die Bro­mie­rung von Ben­zol

  1. Zapp-Code

    Scan­nen Sie mit der App Zap­par den Zapp-Code und schau­en Sie sich das Video der Bro­mie­rung von Ben­zol an. Stop­pen Sie das Video VOR Nach­weis I.

    No­tie­ren Sie alle Che­mi­ka­li­en, die in den Kol­ben ge­ge­ben wer­den.

    No­tie­ren Sie die Funk­ti­on des Ei­sen­pul­vers.

    Be­grün­den Sie das Vor­lie­gen einer che­mi­schen Re­ak­ti­on.

  2. Schau­en Sie in obi­gem Video die Nach­wei­se I bis III an. Be­nen­nen Sie das bei der Re­ak­ti­on von Ben­zol mit Brom ent­ste­hen­de Gas. Geben Sie seine Lewis-Struk­tur­for­mel an.

    For­mu­lie­ren Sie für eine der Nach­weis­re­ak­tio­nen für die­ses Gas eine Re­ak­ti­ons­glei­chung. Wenn noch Zeit ist: for­mu­lie­ren Sie auch für die an­de­ren bei­den Nach­weis­re­ak­tio­nen eine Re­ak­ti­ons­glei­chung.

  3. Er­gän­zen Sie die Re­ak­ti­ons­glei­chung für die Bro­mie­rung von Ben­zol. Ver­wen­den Sie Struk­tur­for­meln.

    Tipp: Sie haben eines der Re­ak­ti­ons­pro­duk­te iden­ti­fi­ziert, dar­aus lässt sich auf das zwei­te Re­ak­ti­ons­pro­dukt schlie­ßen.

    Vorlage für Aufgabe 3: Bromierung von Benzol
  4. Ord­nen Sie die Re­ak­ti­on be­grün­det einem Re­ak­ti­ons­typ zu.

M 2 Ar­beits­blatt: Der Me­cha­nis­mus der elek­tro­phi­len Sub­sti­tu­ti­on

  1. Scan­nen Sie mit der App Zap­par die Zapp-Codes zur Dar­stel­lung des Re­ak­ti­ons­me­cha­nis­mus.

    Zapp-Code: Mechanismus mit Molekülmodellen

    Me­cha­nis­mus mit Mo­le­kül­mo­del­len

    Zapp-Code: Mechanismus mit Valenzstrichformeln

    Me­cha­nis­mus mit Va­lenz­strich­for­meln

  2. Be­schrei­ben Sie die ein­zel­nen Schrit­te der Bro­mie­rung von Ben­zol. Ver­wen­den Sie dabei fol­gen­de Be­grif­fe (die Be­grif­fe dür­fen mehr­mals ver­wen­det wer­den):

    Schritt 1: po­la­ri­siert, Ka­ta­ly­sa­tor

    Schritt 2: elek­tro­phi­ler An­griff, po­si­tiv po­la­ri­sier­tes Brom-Atom, Areni­um-Ion (= Carbo-Kat­i­on d.h. ein Ion, bei dem ein Koh­len­stoff-Atom eine po­si­ti­ve La­dung trägt), Ei­sen­te­trab­ro­mid-Ion, Bro­mid-Anion

    Schritt 3: Rück­bil­dung des Ka­ta­ly­sa­tors, Ab­ga­be eines Pro­tons, aro­ma­ti­scher Zu­stand, Rea­ro­ma­ti­sie­rung d.h. Zu­rück­bil­dung des aro­ma­ti­schen Rin­ge­lek­tro­nen­sys­tems

    No­tie­ren Sie zu jedem Teil­schritt eine Über­schrift.

    Tabelle. In der linken Spalte finden sich Abbildungen der Teilschritte, in der rechten Spalte sollen Überschriften notiert werden.

    (c) Bil­der und Struk­tur­for­meln von Mar­tin Bul­lock, Uni­ver­si­tät Kon­stanz

  3. Über­prü­fen Sie Ihre Be­schrei­bung mit Hilfe der Learnin­gApp

Elek­tro­phi­le Sub­sti­tu­ti­on an Ben­zol: Her­un­ter­la­den [docx][345 KB]

Elek­tro­phi­le Sub­sti­tu­ti­on an Ben­zol: Her­un­ter­la­den [pdf][345 KB]