Lö­sung zu AB

Du hat­test be­reits ge­lernt, dass zum Bei­spiel Brom mit einer aro­ma­ti­schen Ver­bin­dung, wie bspw. Ben­zol (Ben­zen), zu Brom­ben­zol re­agiert. Als Ne­ben­pro­dukt ent­steht hier­bei Brom­was­ser­stoff. Der dabei ab­lau­fen­de Re­ak­ti­ons­typ ist die so­ge­nann­te elek­tro­phi­le Sub­sti­tu­ti­on. For­mal be­trach­tet wird hier­bei ein Was­ser­stoff-Atom des Ben­zol-Mo­le­küls durch ein Brom-Atom er­setzt (sub­sti­tu­iert¹). Das Ad­jek­tiv elek­tro­phil­Re­fe­ren­z2² be­deu­tet hier so viel wie „elek­tro­nen­lie­bend“. Diese che­mi­sche Re­ak­ti­on fin­det aber nicht in einem Schritt statt, son­dern in meh­re­ren hin­ter­ein­an­der ab­lau­fen­den Teil­schrit­ten. Die Ab­fol­ge die­ser Teil­schrit­te wird als Re­ak­ti­ons­me­cha­nis­mus be­zeich­net. Im Fol­gen­den wird der Re­ak­ti­ons­me­cha­nis­mus der elek­tro­phi­len Sub­sti­tu­ti­on ge­nau­er be­trach­tet.

Auf­ga­be

In der zwei­ten Ta­bel­len­spal­te ist jeder Re­ak­ti­ons­schrit­te mit­hil­fe von Struk­tur­for­meln in der LEWIS-Schreib­wei­se dar­ge­stellt.

1. Be­schrei­be jeden Re­ak­ti­ons­schritt unter Ver­wen­dung von Be­grif­fen der Teil­chen­ebe­ne. (Hin­weis: Falls Du Hilfe be­nö­tigst, fin­dest Du in der letz­ten Spal­te ein Wort­ge­län­der. Es ent­hält Sub­stan­ti­ve und Ver­ben, die in der Be­schrei­bung ent­hal­ten sein müs­sen.)

   Nr.	Bild­haf­te Dar­stel­lung des Re­ak­ti­ons­schritts	Be­schrei­bung des Re­ak­ti­ons­schritts auf Teil­chen­ebe­ne
   1		Ein Brom-Mo­le­kül und ein Alu­mi­ni­um­bro­mid-Teil­chen be­we­gen sich auf­ein­an­der zu.
   2		Durch die Wech­sel­wir­kung des Brom-Mo­le­küls mit dem Alu­mi­ni­um­bro­mid-Teil­chen kommt es zu einer Po­la­ri­sie­rung des bin­den­den Elek­tro­nen­paars im Brom-Mo­le­kül. Hier­durch wird das Brom-Mo­le­kül zu einem Dipol und wirkt als Elek­tro­phil (elek­tro­nen­lie­ben­des Teil­chen).
   3		Das Elek­tro­phil wech­sel­wirkt mit den sechs de­lo­ka­li­sier­ten Elek­tro­nen im Ben­zol­ring.
   		Ein Elek­tro­nen­paar der im Ben­zol­ring de­lo­ka­li­sier­ten Elek­tro­nen bil­det eine Bin­dung zum par­ti­al po­si­tiv ge­la­de­nen Brom-Atom aus. Zeit­gleich wird das bin­den­de Elek­tro­nen­paar im Brom-Mo­le­kül he­ter­o­ly­tisch ge­spal­ten, und ein frei­es Elek­tro­nen­paar des par­ti­al ne­ga­tiv ge­la­de­nen Brom-Atoms bil­det eine Elek­tro­nen­paar­bin­dung zum Alu­mi­ni­um­bro­mid-Teil­chen aus. Es ent­ste­hen hier­durch ein po­si­tiv ge­la­de­nes Areni­um-Ion (Car­bo­ka­ti­on) sowie ein ne­ga­tiv ge­la­de­nes AlBr4--Ion. Das Areni­um-Ion be­sitzt im Ge­gen­satz zum Ben­zol-Mo­le­kül kei­nen aro­ma­ti­schen Cha­rak­ter mehr.
   4		Das ent­stan­de­ne Areni­um-Ion ist me­so­me­rie­sta­bi­li­siert.
   		Ein Pro­ton wird vom Areni­um-Ion ab­ge­ge­ben, so dass ein Brom­ben­zol-Mo­le­kül ent­steht. In dem Brom­ben­zol-Mo­le­kül ist der aro­ma­ti­sche Zu­stand wie­der­her­ge­stellt.
   		Das ab­ge­spal­te­ne Pro­ton re­agiert mit dem ne­ga­tiv ge­la­de­nen AlBr4--Ion, so dass ein Brom­was­ser­stoff-Mo­le­kül und ein Alu­mi­ni­um­bro­mid-Teil­chen ge­bil­det wer­den. Der Ka­ta­ly­sa­tor Alu­mi­ni­um­bro­mid ist somit wie­der­her­ge­stellt.
   		Fazit: Ben­zol re­agiert mit Brom mit­hil­fe des Ka­ta­ly­sa­tors Alu­mi­ni­um­bro­mid zu Brom­ben­zol und Brom­was­ser­stoff. Bei die­ser Re­ak­ti­on wird for­mal ein Was­ser­stoff-Atom des Ben­zol-Mo­le­küls durch ein Brom-Atom er­setzt.

   Unger [CC BY SA DE4]