Lö­sung zu AB

Du hat­test be­reits ge­lernt, dass Brom mit un­ge­sät­tig­ten Koh­len­was­ser­stof­fen, wie bspw. Al­ke­nen, zu Bro­mal­ka­nen re­agiert. Der Re­ak­ti­ons­typ ist die so­ge­nann­te elek­tro­phi­le Ad­di­ti­on. Das Ad­jek­tiv elek­tro­phil¹ be­deu­tet hier so viel wie „elek­tro­nen­lie­bend“. Diese che­mi­sche Re­ak­ti­on fin­det aber nicht in einem Schritt statt, son­dern in meh­re­ren hin­ter­ein­an­der ab­lau­fen­den Teil­schrit­ten. Die Ab­fol­ge die­ser Teil­schrit­te wird als Re­ak­ti­ons­me­cha­nis­mus be­zeich­net. Im Fol­gen­den wird der Re­ak­ti­ons­me­cha­nis­mus der elek­tro­phi­len Ad­di­ti­on ge­nau­er be­trach­tet wer­den.

Auf­ga­be

In der zwei­ten Ta­bel­len­spal­te ist jeder Re­ak­ti­ons­schritt mit­hil­fe von Struk­tur­for­meln in der LEWIS-Schreib­wei­se dar­ge­stellt.

1. Be­schrei­be jeden Re­ak­ti­ons­schritt unter Ver­wen­dung von Be­grif­fen der Teil­chen­ebe­ne. (Hin­weis: Falls Du Hilfe be­nö­tigst, fin­dest Du in der letz­ten Spal­te einen QR-Code. Scan­ne die­sen QR-Code mit Dei­nem Ta­blet o. Smart­pho­ne ein.)

Nr.	Bild­haf­te Dar­stel­lung des Re­ak­ti­ons­schritts	Be­schrei­bung
1		Im Be­reich der C=C-Dop­pel­bin­dung des Ethen-Mo­le­küls exis­tiert eine hohe Elek­tro­nen­dich­te.
2		Ein Brom-Mo­le­kül nä­hert sich einem Ethen-Mo­le­kül.
3		Die hohe Elek­tro­nen­dich­te der C=C-Dop­pel­bin­dung führt zu einer Po­la­ri­sie­rung der Elek­tro­nen­paar­bin­dung im Brom-Mo­le­kül. Hier­durch wird die­ses zu einem in­du­zier­ten Dipol.
4		Das par­ti­ell po­si­tiv ge­la­de­ne Brom-Atom fun­giert nun als Elek­tro­phil, also als elek­tro­nen­lie­ben­des Teil­chen. Es kommt zu einem elek­tro­phi­len An­griff des par­ti­ell po­si­tiv ge­la­de­nen Brom-Atoms an der C=C-Dop­pel­bin­dung.
5		Die Elek­tro­nen­paar­bin­dung im Brom-Mo­le­kül wird he­ter­o­ly­tisch ge­spal­ten. Ein frei­es Elek­tro­nen­paar des lin­ken Brom-Atoms bil­det eine Bin­dung zum un­te­ren Koh­len­stoff-Atom der C=C-Dop­pel­bin­dung aus. Zeit­gleich ent­steht eine Elek­tro­nen­paar­bin­dung zwi­schen dem obe­ren Koh­len­stoff-Atom und dem­sel­ben Brom-Atom. Hier­bei wird die C=C-Dop­pel­bin­dung in eine C-C-Ein­fach­bin­dung um­ge­wan­delt.
6		Hier­durch ent­ste­hen ein Bro­mo­ni­um-Kat­i­on und ein Bro­mid-Anion.
7		Hier­durch ent­ste­hen ein Bro­mo­ni­um-Kat­i­on und ein Bro­mid-Anion.
8		Hier­durch ent­steht letzt­end­lich ein 1,2-Di­bro­me­than-Mo­le­kül.