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Al­kan­säu­ren

Hin­weis

Es wird dar­auf hin­ge­wie­sen, dass für jedes Ex­pe­ri­ment ent­spre­chend der ei­ge­nen Durch­füh­rung vor der erst­ma­li­gen Auf­nah­me der Tä­tig­keit eine Ge­fähr­dungs­be­ur­tei­lung durch­ge­führt und do­ku­men­tiert wer­den muss. Jede fach­kun­di­ge Nut­ze­rin/jeder fach­kun­di­ge Nut­zer muss die auf­ge­führ­ten In­hal­te ei­gen­ver­ant­wort­lich prü­fen und an die tat­säch­li­chen Ge­ge­ben­hei­ten an­pas­sen.

Weder die Re­dak­ti­on des Leh­rer­fort­bil­dungs­ser­vers noch die Au­to­rin­nen und Au­to­ren der ver­öf­fent­lich­ten Ex­pe­ri­men­te über­neh­men jeg­li­che Haf­tung für di­rek­te oder in­di­rek­te Schä­den, die durch ex­ak­ten, ver­än­der­ten oder feh­ler­haf­ten Nach­bau und/oder Durch­füh­rung der Ex­pe­ri­men­te ent­ste­hen. Wei­ter­füh­ren­de In­for­ma­tio­nen er­hal­ten Sie unter www.​gef​ahrs​toff​e-​schu­le-​bw.​de


Phy­sik. und che­mi­sche Ei­gen­schaf­ten von Al­kan­säu­ren

Grup­pen­ar­beit

Grup­pe 1: Sie­de­tem­pe­ra­tu­ren von Al­kan­säu­ren

Löst die ge­stell­ten Auf­ga­ben in eurer Grup­pe. Ihr habt dafür 20 Mi­nu­ten Zeit. Tragt die Er­geb­nis­se in die Folie ein. Wählt einen Grup­pen­spre­cher für die Prä­sen­ta­ti­on eurer Er­geb­nis­se.

Auf­ga­ben:

  1. Be­schreibt die im Dia­gramm dar­ge­stell­te Ab­hän­gig­keit der Sie­de­tem­pe­ra­tu­ren von der Länge der Koh­len­stoff­ket­te. Be­grün­det den Zu­sam­men­hang.
  2. Ver­gleicht die Sie­de­tem­pe­ra­tu­ren der Al­ka­n­o­le und Al­kan­säu­ren glei­cher Ket­ten­län­ge.
    1. Wel­che Schluss­fol­ge­rung könnt ihr zie­hen?
    2. Er­klärt die­sen Zu­sam­men­hang.
      Fol­gen­de Lei­tra­gen könnt ihr dabei zu Hilfe neh­men:
      • Zeich­net zwei Etha­nol-Mo­le­kü­le und zwei Ethan­säu­re­mo­le­kü­le.
      • Gebt die Teil­la­dun­gen der funk­tio­nel­len Grup­pen an.
      • Wel­che An­zie­hungs­kräf­te be­ste­hen zwi­schen den Etha­nol-Mo­le­kü­len bzw. zwi­schen den Ethan­säu­re­mo­le­kü­len?

Al­ter­na­tiv kön­nen hier auch die Sie­de­tem­pe­ra­tu­ren der n-Al­kan­säu­ren mit denen der n-Al­ka­ne ver­gli­chen wer­den:


Grup­pen­ar­beit


phy­si­ka­li­sche und che­mi­sche Ei­gen­schaf­ten von Al­kan­säu­ren

Grup­pe 2: Lös­lich­keit von Al­kan­säu­ren

Führt die fol­gen­den Ver­su­che durch und löst die ge­stell­ten Auf­ga­ben in eurer Grup­pe. Ihr habt dafür 20 Mi­nu­ten Zeit. Tragt die Er­geb­nis­se in die Folie ein. Wählt einen Grup­pen­spre­cher für die Prä­sen­ta­ti­on eurer Er­geb­nis­se.

Ver­such:

Ge­rä­te

  • 8 Re­agenz­glä­ser
  • 2 Mess­zy­lin­der
  • 3 Ein­mal­pipet­ten
  • 1 Spa­tel

Che­mi­ka­li­en

  • Ben­zin
  • Was­ser
  • Ethan­säu­re (Es­sig­säu­re)
  • Pro­pan­säu­re (Pro­pi­ons­äu­re)
  • Pen­t­an­säu­re (Va­le­ri­an­säu­re)
  • He­xa­de­can­säu­re (Pal­mit­in­säu­re=C 15 H 31 COOH)

Si­cher­heit:

Durch­füh­rung:
Füllt je 4 Re­agenz­glä­ser mit ca. 5 mL dest. Was­ser bzw. Ben­zin. Gebt von jeder Al­kan­säu­re 1 mL mit der Ein­mal­pipet­te bzw. eine Spa­tel­spit­ze in ein mit Was­ser bzw. Ben­zin ge­füll­tes Re­agenz­glas und schüt­telt das Re­agenz­glas vor­sich­tig zum Durch­mi­schen der Pro­ben. Er­wärmt die Probe mit Pal­mit­in­säu­re etwas in eurer Hand.

Auf­ga­ben:

  1. No­tiert eure Be­ob­ach­tun­gen in einer Ta­bel­le.
  2. Lei­tet aus eurer Be­ob­ach­tung eine Regel für die Ben­zin- bzw. Was­ser­lös­lich­keit der Al­kan­säu­ren in Ab­hän­gig­keit von der Länge der C-Kette ab.
  3. Gebt die Struk­tur­for­meln der Ethan­säu­re und Pen­t­an­säu­re an. Mar­kiert in den Mo­le­kül­struk­tu­ren die po­la­ren bzw. die un­po­la­ren Mo­le­kül­an­tei­le.
  4. Er­klärt das Lös­lich­keits­ver­hal­ten der Al­kan­säu­ren in Was­ser bzw. Ben­zin.

Grup­pen­ar­beit


phy­si­ka­li­sche und che­mi­sche Ei­gen­schaf­ten von Al­kan­säu­ren

Grup­pe 3: Leit­fä­hig­keit von Al­kan­säu­ren

Führt den fol­gen­den Ver­such unter dem Abzug durch und löst die ge­stell­ten Auf­ga­ben in eurer Grup­pe. Ihr habt dafür 20 Mi­nu­ten Zeit. Tragt die Er­geb­nis­se in die Folie ein. Wählt einen Grup­pen­spre­cher für die Prä­sen­ta­ti­on eurer Er­geb­nis­se.

Ver­such:

Ge­rä­te

  • 3 Be­cher­glä­ser
  • Leit­fä­hig­keits­prü­fer

Che­mi­ka­li­en

  • De­stil­lier­tes Was­ser
  • Kon­zen­trier­te Ethan­säu­re (Es­sig­säu­re)


Si­cher­heit

Durch­füh­rung:

  • Gebt 80 mL dest. Was­ser in ein Be­cher­glas. Hal­tet den Leit­fä­hig­keits­prü­fer in das dest. Was­ser und no­tiert eure Be­ob­ach­tung. Trock­net den Prü­fer vor­sich­tig mit einem Pa­pier­tuch ab.
  • Eure Leh­re­rin/euer Leh­rer füllt euch nun 20 mL kon­zen­trier­te Es­sig­säu­re in ein wei­te­res Be­cher­glas. Prüft auch hier die Leit­fä­hig­keit und no­tiert eure Be­ob­ach­tung.
  • Gebt nun lang­sam dest. Was­ser zu der Es­sig­säu­re. Prüft die Leit­fä­hig­keit wäh­rend der Zu­ga­be und no­tiert eure Be­ob­ach­tun­gen wäh­rend des Ver­dün­nungs­vor­gangs.

Ach­tung: Spült den Leit­fä­hig­keits­prü­fer nach der Mes­sung gründ­lich über dem drit­ten Be­cher­glas mit dest. Was­ser ab und trock­net ihn vor­sich­tig ab.

Auf­ga­be:
Be­grün­det eure Be­ob­ach­tun­gen. Fol­gen­de Im­pul­se kön­nen euch dabei hel­fen:

  1. Wel­che Vor­aus­set­zung muss eine Lö­sung er­fül­len, damit sie den elek­tri­schen Strom lei­tet?
  2. Beim Ver­dün­nen der Es­sig­säu­re läuft fol­gen­de Re­ak­ti­on ab:

    + H2O + H3O+


Grup­pen­ar­beit


phy­si­ka­li­sche und che­mi­sche Ei­gen­schaf­ten von Al­kan­säu­ren

Grup­pe 4: Al­kan­säu­ren re­agie­ren sauer

Führt den fol­gen­den Ver­such durch und löst die ge­stell­ten Auf­ga­ben in eurer Grup­pe. Ihr habt dafür 20 Mi­nu­ten Zeit. Tragt die Er­geb­nis­se in die Folie ein. Wählt einen Grup­pen­spre­cher für die Prä­sen­ta­ti­on eurer Er­geb­nis­se.

Ver­such:

Ge­rä­te

  • 4 Re­agenz­glä­ser
  • Uni­ver­sa­lin­di­ka­tor
  • Mess­zy­lin­der

Che­mi­ka­li­en

  • Spei­se­es­sig
  • Zi­tro­nen­saft
  • Jo­ghurt
  • Lei­tungs­was­ser

Durch­füh­rung:

  • Gebt ca. 1 cm der zu un­ter­su­chen­den Le­bens­mit­tel (bei Jo­ghurt nehmt ihr den flüs­si­gen Über­stand) in je ein Re­agenz­glas. Tropft je 2 Trop­fen Uni­ver­sa­lin­di­ka­tor dazu.
  • Be­ob­ach­tet die Fär­bung des In­di­ka­tors und be­stimmt mit Hilfe der Farb­ska­la den pH-Wert. Tragt eure Werte in die Ta­bel­le ein (siehe Er­geb­nis­fo­lie).

Auf­ga­ben:

  1. Wel­che Aus­sa­gen über die Le­bens­mit­tel könnt ihr auf­grund des pH-Wer­tes tref­fen?
  2. Über­legt, wel­che drei Säu­ren in den drei Le­bens­mit­teln für den er­mit­tel­ten pH-Wert ver­ant­wort­lich sind. Sucht auf dem Leh­rer­pult die pas­sen­den Säu­ren her­aus und stellt die da­zu­ge­hö­ri­gen Le­bens­mit­tel da­ne­ben (ihr könnt dafür auch euer Che­mie­buch zu Hilfe neh­men).
  3. Damit eine Lö­sung sauer re­agiert, müs­sen „saure Teil­chen“, die H3O+-Ionen in der Lö­sung vor­han­den sein.

+ H2O + H3O+

    • Be­nennt in der obi­gen Re­ak­ti­ons­glei­chung die Säure und mar­kiert das Teil­chen in der Säure, das für die saure Re­ak­ti­on ver­ant­wort­lich ist.
    • Er­klärt die Bil­dung der H3O+-Ionen in einer wäss­ri­gen Ethan­säu­re­lö­sung mit Hilfe der Re­ak­ti­ons­glei­chung.

Zu­sam­men­fas­sung phy­si­ka­li­sche und che­mi­sche Ei­gen­schaf­ten von Al­kan­säu­ren

Sie­de­tem­pe­ra­tu­ren der Al­kan­säu­ren

Zu­sam­men­hang zwi­schen der Sie­de­tem­pe­ra­tur und der C-Ket­ten­län­ge bei Al­kan­säu­ren:
_______________________________________________________________­_­_­_­_­_­_­_­__
Er­klä­rung:_______________________________________________________________­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­__
Er­klä­rung für den Un­ter­schied in der Sie­de­tem­pe­ra­tur zwi­schen Al­ka­n­o­len und Al­kan­säu­ren glei­cher C-Ket­ten­län­ge:
_______________________________________________________________­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­__

Lös­lich­keit der Al­kan­säu­ren
Regel für die Lös­lich­keit der Al­kan­säu­ren in Ben­zin und Was­ser:
_______________________________________________________________­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­__
Er­klä­rung für die Lös­lich­keit:
_______________________________________________________________­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­__

Leit­fä­hig­keit der Al­kan­säu­ren
Elek­tri­sche Leit­fä­hig­keit von dest. Was­ser:______________________________________
Elek­tri­sche Leit­fä­hig­keit von konz. Es­sig­säu­re:___________________________________
Elek­tri­sche Leit­fä­hig­keit der wäss­ri­gen Es­sig­säu­re­lö­sung:__________________________
Eine Lö­sung lei­tet den elek­tri­schen Strom, wenn ________________________________.
Beim Ver­dün­nen der Es­sig­säu­re läuft fol­gen­de Re­ak­ti­on ab:

+ H2O + H3O+

Er­klä­rung für die be­ob­ach­te­te elek­tri­sche Leit­fä­hig­keit der konz. Es­sig­säu­re und der wäss­ri­gen Es­sig­säu­re­lö­sung:
_______________________________________________________________­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­__

Die saure Re­ak­ti­on

 

Spei­se­es­sig

Zi­tro­nen­saft

Jo­ghurt

Lei­tungs­was­ser

pH-Wert

       

ent­hal­te­ne Säure

       

Damit eine Lö­sung sauer re­agiert, müs­sen „saure Teil­chen“, die H3O+-Ionen in der Lö­sung vor­han­den sein.
Re­ak­ti­ons­glei­chung: siehe oben
Er­klä­rung:
_______________________________________________________________­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­_­__

Zu­sam­men­fas­sung - Lö­sung phy­si­ka­li­sche und che­mi­sche Ei­gen­schaf­ten von Al­kan­säu­ren

Sie­de­tem­pe­ra­tu­ren der Al­kan­säu­ren

Zu­sam­men­hang zwi­schen der Sie­de­tem­pe­ra­tur und der C-Ket­ten­län­ge bei Al­kan­säu­ren:
Je län­ger die C-Kette, umso höher die Sdt.
Er­klä­rung: mit zu­neh­men­der Ket­ten­län­ge neh­men auch die An­zie­hungs­kräf­te (hier: Van-der-Waals-Kräf­te) zwi­schen den Mo­le­kü­len zu.
Er­klä­rung für den Un­ter­schied in der Sie­de­tem­pe­ra­tur zwi­schen Al­ka­n­o­len und Al­kan­säu­ren glei­cher C-Ket­ten­län­ge:
Zwi­schen Al­kan­säu­re­mo­le­kü­len herr­schen stär­ke­re An­zie­hungs­kräf­te als zwi­schen Al­ka­nol-Mo­le­kü­len der glei­chen Ket­ten­län­ge (bei Al­kan­säu­ren kom­men zu­sätz­lich zu den H-Brü­cken aus­ge­hend von den OH-Grup­pen auch noch Dipol-Dipol-Wech­sel­wir­kun­gen zum Tra­gen).

Lös­lich­keit der Al­kan­säu­ren
Regel für die Lös­lich­keit der Al­kan­säu­ren in Ben­zin und Was­ser:
Je län­ger die Kette, umso schlech­ter löst sich die Al­kan­säu­re in Was­ser, umso bes­ser löst sie sich in Ben­zin.
Er­klä­rung für die Lös­lich­keit:
Mit zu­neh­men­der Ket­ten­län­ge nimmt der Ein­fluss der li­po­phi­len C-Kette zu, der Ein­fluss der hy­dro­phi­len Car­boxyl­grup­pe nimmt ab.

Leit­fä­hig­keit der Al­kan­säu­ren
Elek­tri­sche Leit­fä­hig­keit von dest. Was­ser: lei­tet nicht
Elek­tri­sche Leit­fä­hig­keit von konz. Es­sig­säu­re: lei­tet nicht
Elek­tri­sche Leit­fä­hig­keit der wäss­ri­gen Es­sig­säu­re­lö­sung: lei­tet
Eine Lö­sung lei­tet den elek­tri­schen Strom, wenn be­weg­li­che ge­la­de­ne Teil­chen vor­han­den sind.
Beim Ver­dün­nen der Es­sig­säu­re läuft fol­gen­de Re­ak­ti­on ab:

+ H 2 O + H 3 O +

Er­klä­rung für die be­ob­ach­te­te elek­tri­sche Leit­fä­hig­keit der konz. Es­sig­säu­re und der wäss­ri­gen Es­sig­säu­re­lö­sung:
Die Säure gibt ein H + an das Was­ser ab, da­durch ent­steht ein po­si­tiv ge­la­de­nes H 3 O + -Ion und ein ne­ga­tiv ge­la­de­nes Car­boxy­la­ti­on. Es sind also ge­la­de­ne Teil­chen in der Lö­sung vor­han­den.
Die saure Re­ak­ti­on

 

Spei­se­es­sig

Zi­tro­nen­saft

Jo­ghurt

Lei­tungs­was­ser

pH-Wert

ca. 2,5

ca. 2,5

ca. 3,8 -6,5

ca. 7 (6-8,5)

ent­hal­te­ne Säure

Es­sig­säu­re

Ci­tro­nen­säu­re/
Frucht­säu­ren

Milch­säu­re

-

Damit eine Lö­sung sauer re­agiert, müs­sen „saure Teil­chen“, die H 3 O + -Ionen in der Lö­sung vor­han­den sein.
Re­ak­ti­ons­glei­chung: siehe oben

Er­klä­rung:
Wenn eine Säure mit Was­ser re­agiert, bil­den sich H 3 O + -Ionen. Diese sind für die saure Re­ak­ti­on ver­ant­wort­lich.


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